奢る、若しくは多めに。をお勧めします。嫌ならいいですが。
奢ってほしいというよりも、ちゃんと男としてのプライドを持ってたり、尽くしてくれるかどうかが垣間見える気がします。それが全てではありませんが、奢らないよりは奢る方が断然いいと思います。

奢る・奢らないに関する感覚は地域性とかかなりあるらしいので、参考程度に。

私は割勘にしてほしい派です。
良い印象の男性には「楽しい時間を戴いた上、奢ってもらうのは申し訳ない」と思い、印象が良くない（もう会いたくない）男性には「奢られると、次に返すべき借りができてしまう気がする」からです。どちらにしろ、気負いが生じるんです。
でも世の中、「男性が驕るのは当然」と思っている女性の方が多い様なので（私の周囲はそんな感じ）私みたいなのはマイノリティだと思った方が良さそうです。

全額奢る覚悟は一応しておいて「奢るよ」と声をかけ、その時の女性の反応を見てから決めてはいかがですか？きっと、逆にその女性がどんなタイプか、貴方をどう思っているか判りますよ。

金額によりますが、私だったら奢ってもらえたら嬉しいです。そうじゃないとしても、多めに出してもらえたほうが印象もいいです。
それと一般的にも奢ってほしいという人の方が多いと思います。

割り勘の方が良いと思いますよ。

全額を持ったとして、次に会えるか分かりませんからね。
正直ここで、お会いした方の数人がご飯目的の方もいましたので。
向こうからしたら儲け物ですからね。

なので最初の数回会うときは割り勘の方が良いと思います。
全額は深く仲良くなってからでも遅くはありませんよ。

ご馳走する、あるいは多めに払う方が好印象です。女性は「私のために」と思ってより相手をよく思います。ご馳走するのが当然だと言っていた紳士になぜそうするのか聞いたことがありましたがその人の回答は「僕のために時間を割いてくれたことだけでなく、会うために女性は服やメイク品、美容院、ネイルなどお金をかけてきてくれるから当然ご馳走する。」でした。確かに女性はお金かけてますね笑。その男性がオモテになるのもわかる気がしました。

私の場合ですが、割り勘だと気に入ってもらえなかったのかな？と思ってしまいます。また会いたいと思える相手であれば、奢った方が良いと思います。ただ、色んな方がいるので、前のコメントにもありましたが、「奢るよ」と言って反応を見て決めた方が良いかもしれませんね。ちなみに私の周りの女性は、全員奢ってもらった方が好印象と言っています。

奢ってもらって当たり前とか、最初から奢ってもらおうっていう気はこれっぽっちも無いですけど、割り勘とか女性に出させる時点で、やはり今後の付き合い方というか、その方の人間性が垣間見えますよね。
『あー、私ってその程度の扱いなんだ』って思います。
初回のデートなんてそんな高いお店に行くとは思えないですし。
何事も最初って肝心です。