告白するべきでしょうか？

好きな女性がどう考えているか？難しいですね。貴方が感じたとおりかもですし、彼氏に物足りないところを貴方の優しさに甘えているのかもですし、彼氏と貴方の間で揺れているのかもしれないですね。
どうしても好きな気持ちを抑えられないなら、この際、勝ち負け気にせず勝負してみては？『俺と付き合え。何が有っても、大事にしてやるから安心しろ。』って直球で！
その結果、万が一振られたとしても、絶対に落ち込まないでね。今までどおりに優しく、その子に接してあげたら、そのうち貴方の元に来るかもしれないからね。

daf

難しいですね。彼氏と別れたのちにあなたと付き合おうと思ってるのか、あなたの好意がわかっているから弄んでいるのかわかりかねます。

彼氏とのことをさぐりをさぐりを入れる質問をしてみるといいのでは？

よくある女の行動です。
今の彼氏はもう無理だから次の人。
この人は私に気があるしご飯誘ってよそよそしくしたら私のことで頭がいっぱいでしょ？
的なかんじです。
もしあなたがその女の人と付き合えても、あなたとの関係が悪くなったとき別の男の人に同じことをすると思います。
きっちり別れてからあなたとご飯に行くのでしたらケジメもちゃんとつけてしっかりしている方なんだと思いますけど、まだ彼氏がいるのに男の人と2人っきりになる人はやめたほうがいいです。
付き合っているときに男の人と2人っきりで遊ぶなどされると思います。
私はあまりオススメしません。
それでもいいと思うのでしたら、女は告白されたい性ですので告白するとその女の人は喜ぶと思います。
あなたの後悔しないようもう一度考えてください。

男がいる状態でそんな感じなら僕ならその人を信用しないですけどね！
好きなら思い立った時に告白しなさい。
貴方だけにその態度とは限らないんだよ？この世に遅い者勝ちは無いんだから。
男なら手のひらで転がされてるのすら楽しまないとな٩( \’ω\’ )و

好意がなければ食事に誘う事はしないと思いますよ。逆に 彼がいるのに自分とこんな事してていいのか聞いてみては？ あなたが付き合ってくれるなら 今の彼と別れてもいい…あなたと付き合えないなら 今の彼との関係を続ける…みたいな？もしそうだったらちょっと卑怯ですよね～(*´･ω･｀)b