メッセージ

私も年上年下限らず顔も知らない人とのやり取りでタメ口は苦手です。
やはり相手（特に年下が多い）からタメ口利使われる事に違和感感じるので、私は敬語でのメッセージのみです。
たまに「タメ口でいいよ！」みたいなメッセージ貰う事もありますが、それにも違和感感じます。

なので私はタメ口にならないのでそのタイミングはありません。

私はしばらくメッセージのやり取りを続けて、電話をしたタイミングでタメ口に変えることが多かったです。
大体1~2週間くらい？ですかね。

特に同い年だと、自分から「もっと仲良くなりたいので、同い年だしよかったらタメ口で話しませんか？」と言ったこともあります。

年上の方だと気を遣う部分もありますので、相手から言われるのを待つことが多いですね。