提案と決定をするのってそんなに大変ですか？

そういう人多いですよ。
投げてるといつまででも決められない人。

私の場合ですが、私が提案する側になる時は、人数が4～5人までの場合、みんなに空いている日を聞くのではなくダメな日を聞いて調整を図ります。

その方が返信も早く話しが早いです。

デート等に限らず、スケジュール調整が下手、自分から主体的にやらない人がいるってことですかね？
　
まぁ、周囲にいるかというといますね
いつも周りが決めてくれた日時候補の中から都合の良いのを承認するだけでずっとやってきたから、それが当たり前になっているんだと思います
あとは本当は参加したくないとかでしょうか
　
仕事など長期的な付き合いならやらせてみたりもするでしょうが、ひとまず短期的な付き合いならその方が逆に面倒くさいので、こちらから候補を修正して出したり、聞いたりするしかないと思ってます
飲み会とか集団なら、いっそ「調整さん」とか使うのでそちらの方が楽なんですけどね
　
対異性でいうと、そういうところで手間の掛からない人の方がいいでしょうね