お会計

お店を出るタイミングで、とりあえず割り勘の姿勢で聞いてみるのが良いかと思います
その上で、「いいですよ」と言ってくれれば素直にお礼を言って奢ってもらうでOKかと
　
伝票やお会計札がある場合は、男性が率先して取ったら奢りでOKでしょうから気にしなくてOKです

私は初回デートで食事することは無いのでカフェの場合ですが、席を立つ前にキリのいいとこの自分の代金を渡すか、会計終わってお店を出た後にお渡しするようにしてます。

99％は「いいよ」って言っていただけるのでお礼を言って別れます。

奢ってもらおうと言う気はないのでデート費用の欄は特に見てません。