①一度会った時から感ずるところがあったのか？
→いいえ。特に話がつまらないわけでもなく、良い人だなとは思いましたが、また会いたいかと言えばどっちでもいいかなって感じでした。

②憂鬱な気持ちを押しつつも会ってたら好きになれるか？
→会い続けたら次第に好きになる可能性はあるかもしれませんが、憂鬱な気持ちがあるならその可能性は低いように思います。

③ご参考までに
私の場合、マッチングアプリ約2年やってわかったことは、「余程相手がどタイプでない限り、数回のデート等では好きにならない」でした。笑
なので、とりあえず①の彼と付き合ってみて、彼の良いところ探していけばそのうち好きになるかな？まぁ無理だったらその時考えればいっか！程度に考え、お付き合い楽しんでいます(笑)
あまり無理に好きになろうとせず、自分が楽しむ事と相手を楽しませようとする事に重きを置いたら、良いご縁があるかもしれません。