トピックの数によっては時に全部拾っても良いとは思いますが、毎回は不要かと思いますしいくつか端折っても問題はないかと。
また、「分かります」等で終わらせる点に関してはそれ"だけ"だと相手が会話を続けない限り会話が終わるので、寝る前など一旦会話を切り上げたい時かそのまま別の話題を相談者様から切り出す時に使うのがよろしいかと思います。

その気持ち分かります。
自分も質問に物事が複数あったらそれに対して全部答える様にしているので。
でもやっぱり長文になってしまうので相手にも同じ様にして欲しいと思わせてるかもしれないと考えるとメッセージ送ったあとに少し後悔してしまいます。
でもこの話題にメッセージが欲しいと思っていたとしたならばその質問にだけ答えがなかったとなると相手に悲しい思いをさせてしまうので難しいところだと思います。

質問の答えが長くても最高5行で終わらせれば良いかもしれません。僕なんかスマホ2つ分位の長文になったりする事があるので良く反省してます。でも最後には長文になってすみませんってひと言書いてます。

なので質問や物事が沢山ある時は5行で終わらせる等のマイルールが必要かもしれません。

これもまた長文になりましたね😂

話題がどんどん増えて長文になった場合、ある程度会話が落ち着いたところでその話題は抜かして会話をしています。
何個も話題があった場合、1つくらい話題が会話から無くなっていても気付かないものです。
全てに律儀に返していると、それってどちらかが終わらせない限り終わらないし、段々と返事を返すのも大変になりますよね。
気を遣いすぎて話題を端折る事が出来ない反面、相手に終わらせてもらうとか長文になっていって返すのに労力を要する＝相手に気を遣わせる事にもなります。

投稿者さんは律儀で真面目で凄いのだ。どちらかというと興味がない初対面の人に対して、適当に返事する人が多い気がするのだ。

長文になって、読んだり返事を考えるのが大変になったとしても、ちゃんと全部に反応してくれた方が嬉しいと思うのだ。それだけその人に対して時間を使って親身になってくれているという事なのだし。