コラムを拝見させて頂きました。
まるで、恋物語みたいなクリスマスですね♪
内容的にはその彼氏さんは真剣に心からあなたの事が好きだと俺は思います。
良い関係なる事をお祈りします！

2回目のデートでそのような行為をする男性は、真面目というよりむしろ、とても女性に慣れているような気がします。遊ばれないように気をつけて。

人混みではぐれてしまいそうになり、私が服の袖を掴みました。彼がそれに気づき手を繋いだ…という流れなのですが、女性慣れしているのでしょうか？

そうかもしれませんし、そうじゃないかもしれません。質問にもあるように、本心は彼に聞くしかないと思います。(ただし、女性に慣れている場合、それを正直に言うはすがない)
質問者さんの場合、私が「女性慣れしている！」と断言しても、「彼はそんなことない！」とか言い出しそうなので、気をつけてということです。