あなたみたいな子には男は奢りたいと思います。
なのであなたがいいよ私も出すと2、3回言っても相手が引かないようだったら、素直に奢ってもらいましょう。(断り続けるのも失礼になるので)
ただ、中には奢られて当たり前というふざけた女もいますのでそういう人には奢る気になりません。
あなたは学生で若いのにしっかりされてますね。

他の場面で出したら良いのでは？次の約束があるなら、ひとまず感謝して次は私が奢るね、で良いと思います。次も男性が全部出そうとするならトイレに立った隙に会計済ませておくとか？
割り勘派なので貴方の気持ちはよくわかります。男性は格好つけたいのでしょうが、もやもやしますし、変な男性だった場合、後々金銭トラブルになるケースもあります。