多分、自分の姿を見慣れていなかったり、手を入れてなくて自信がないだけです
毎日鏡を見ながら改善していきましょう
　
人に限界はもちろんありますし、骨格などからイケメンになれるわけではありませんが、それでも自分なりに頑張ったという気持ちが湧けばマシに見えるようになると思います

美容院で髪を整える、眉サロンに行く、脱毛をする等、男性でも顔を整える手段はあるかと思います。

他人に撮ってもらった写真って、自分で鏡で見る顔とは違ってショックを受けることは多少はあれども皆経験してることではないでしょうか。

質問主さんは写真におさまる機会があまりなく、気がつくのが彼女さんとの写真だったというだけな気がします。女性は写真慣れしていて、角度とかをわかってる場合も多いのでそこまで気にすることはないと思いますよ。

そんなに気にしなくていいと思います
相手の方だって嫌なら撮らないと思うので
そこは自信持っていいのでは無いでしょうか
周りどうこうとかはないと思いますよ
お付き合いしたら写真とかは苦手なんですとか素直に言えばいいと思いますよ
頑張って

写真の撮り方が下手なだけかもしれませんよ！
女の子の自撮り写真を参考に撮ってみるといいかもしれません。
多少の加工や化粧くらいはありだと思います。
あと、インスタで美容師さんがアップしてる大変身したお客様の動画とかチェックして、この人に頼んでみたい！っていう美容師さんにカットを依頼してみるのもありだと思いますよ。