メッセージのやりとりが盛り上がりに欠けるというか、僕と話しててもつまんないのかな、と思ってしまいます。
相手は２つ年上の女性なのですが、返事が簡潔で、もうここでこの話題は終わりと言わんばかりです。

こういう場合、何とか細かいことでも質問して話そうとするのがいいんでしょうか。
それとももう相手はつまんないと思っているので、こちらからやりとりを止めてあげるべきなのでしょうか。