相手の女性はどんなタイプですか？
初回なのでまたあまり予定を詰め込みすぎず、まずは話しやすい雰囲気のお店を探しましょう。女性が喜ぶようなカフェでランチがおすすめです。相手の希望の待ち合わせ場所を聞いて駅名×人気カフェで調べたらたくさん出てきます。

おしゃれなカフェなら女性も喜びますし、気持ちも上がります。会話に困ってもおしゃれなカフェなら店内やメニュー、会話のネタは沢山ありますよ。

カフェで話してみてあなたが好意をもったなら(勿論相手の反応もよくみて)もう少し時間大丈夫？ときいて次の場所へ移動しましょう。
初回ではしっかりお話しすることが大事だと思うので映画などは避けましょう。
そしてあまり長時間拘束しないように。

二件目を断られても解散までに、さっき言ってた〜今度一緒にいきたいなどまた会いたいという気持ちを伝えてください。
そして改札まで送ってあげましょう。