コメント失礼致します。

まず相談内容にお答えしますと過去にアプリ上でお付き合いした方とは一般的とされる３回目のデートで告白をしました。
(しかしお相手は自分への好意があやふやな状態でとりあえず付き合うという回答をされて、結果しばらく経ってお別れしています)

例えば彼が過去に私の様な経験をされていたらモテていようが内心慎重・臆病になっている可能性はありますし、逆に相談者様の仰る様にキープの可能性もあります。
また、本当にモテている男性なら複数の女性からアプローチを受けており、キープというより「どうすれば…」と迷ってしまっている可能性も考えられるでしょう。

性別問わず余程モテる方でもない限り待っていては本命の方を他に取られる可能性が十分にあるのがマッチングアプリです。
今の男性にしっかりとした好意を抱いているのならどちらが告白するなどの理想は気にせずに思い切ってご自身から告白をされる事も全然アリだと考えます。

素敵なご縁がありますように。