初デートの時に……

私は自分の顔も体型も自信が無いので、せめて自分に似合う色の服を着たりメイクをしたりします。
気になる異性や仲のいい友達とか関係なく、一緒にいる人がダサくて一緒にいるのが嫌だと思われたくないので。

顔は気にしないのであれば、普段のありのままに見て欲しいという気持ちがあるからだと思います。私も余りお洒落はしないので、ナチュラルメイクで、動きやすい服装で来たら、引かれましたね。というよりもお洒落用の服を一通りとセットで買うと軽く万単位と高額ですし。後、最初にお洒落なイタリアンは、ちょっと…と思います。

価値観によると思います。マッチングアプリや婚活パーティーだと注意やアドバイスをしてくれる仲介人や担当者はいません。なので個人差が大きいです。私の彼氏も顔は気にしない人ですし、付き合う前にそう言われていました。私自身がメイクや洋服が好きで自分をコーディネートしていますが、自己投資ですし自己満足の範囲でもあります。
男女ともにオシャレやファッションに無頓着な方やセンスが良くない方はいます。と、いうよりも多いです。｢無頓着｣というよりは｢わからない｣のだと思います。原石を探して育てるくらいの気持ちを持っていた方が楽ですよ。内面も外見も完成している人は既にパートナーがいますから。

それは、人によりけりだと思います(^_^；)
私自身、顔も体型も自身がないですが、清潔感のある服装や化粧にしますし…
ただ、そういう人も居たんだなと思って切り替えるしかないですかね・・

彼女のコミュニティの中に「お洒落好き」関連は、ありましたか？
もし、ないのであれば、
お洒落は、余り得意ではないのかも知れません。
また、センスも無いのかも知れません。
顔に自信がない方は、お洒落に気を遣っている方と遣っていない方もいます。
ということは、あなたは、
ありのままの普段の姿の彼女と過ごすのは、
嫌なのかも知れませんね。

それはあなたの紳士的な態度に拍手です。
僕だったら、その場で何らかの理由をつけて解散しますね・・・

その人が特異な方だっただけではないでしょうか・・・
おしゃれに無頓着な人だとしても、ある程度女性の方は
ちゃんとした格好できてくれるので

化粧水などの入っている成分は、人によっては、
肌が荒れる方もいますので、洗顔しか出来ない方もいます。
いくら荒れにくい成分が入っていると銘売っていても、
必ずしも誰もが荒れないというわけではありません。
恐らくは、他の方も触れてるかも知れませんが、
お洒落好き関連のコミュニティ、その女性には入っていましたか？
あなたには入っていても、女性には入っていない場合もあります。
なので、お洒落には疎い可能性もあります。
また、女性も男性のように短い髪型にしたい方もいるので、
あなたの発言は、女性差別しているように聞こえますが、
違いますか？