デート中に気を付けていること&工夫していること

最低限のマナーや気遣い、品良くすること以外は特に何もしていません。取り繕ったところで後からボロが出ても幻滅されますし、自然体でデートを楽しんでいれば、こちらを｢いいな｣と思ってくれた方は次も誘ってくださいます。

たまたまかもしれませんが…。
この文章は前半はメッセージが続かないことを嘆いておきつつ、後半いきなり2回目のデートの話になるので、正直「？？？」です。
このことから推測して、メッセージでも1回目のデートでも、「話が飛んで付いていけない」「会話が噛み合わない」と思われた可能性があります。