メッセージを考えるのが辛い

メッセージのやり取りを続けているということは、お会いする前のお相手ということでいいでしょうか。
その段階で相手を試そうとか面倒なことを考えてメッセージしてる女性は少ないと思います。
多分なんですが、「共感してあげよう」「たくさん話させてあげよう」という、極端にいうと上からな感じが失礼と取られたのかもしれません。
会社の面接と一緒で、失礼のないように素直な言葉を話すのが一番だと思いますし、どんな人でも、付き合ってない人間と永続的にやり取りするのは不可能です。

もう結婚相談所行ったほうがいいと思います。
そういうとこなら、恋愛授業みたいなのもあるでしょうし、、、　ここより、ちゃんとしたアドバイスがもらえると思います。

え…こんな人本当にいらっしゃるんですね…ちょっと引きますけど…「最適解」ってなんですか？忖度する才能？「女性のメッセージのどこまでが真実で、どこからが女性の気持ちを察する能力を試すためのフェイクか読めない」にいたっては日本語の意味もあまり理解できませんけど…、主さんのこういうところがすでにダメなのでは…「永続的に女性の望む方向で会話を盛り上げ続けるスキル」…これもちょっと意味が分かりません。ようするに、書いてある事ほとんどが意味不明なので、コミュ障なんですかね？確かに「相手」がある事なので、自分の思う通りのやり取りってなかなか難しい場合もありますけど、これは誰しもがそうで、誰もが誰とでも上手くメッセージのやり取りや対面での会話が上手くいく事なんてほぼあり得ない事をまず理解され、柔軟で自然なやり取りをされてはいかがでしょうか。。そんなに考え過ぎないで。。

何故忖度する必要があるんでしょうか？
自分を偽って関係を続けたところで、本来の自分で無いのなら遅かれ早かれ終わると思います。
婚活疲れかもしれませんが、相手の望む自分を演じていて幸せですか？
ボロが出れば相手は『騙された』と感じる事もありますよ。

同性とは話が続くのでしょうか？続く場合は『異性』を意識し過ぎていると思われます。
続かない場合は、貴方様のコミュニケーション能力が低い、またはお相手のコミュニケーション能力が低いのだと考えられます。
意識は素晴らしいと思います。ただ、仕事で例えると｢機械的な仕事は出来るけど、接客が出来ないタイプ｣だと感じます。｢寄り添う｣ことが苦手ではないでしょうか？
女性の会話の真実とフェイクについてですが、オブラートに包まれた言葉や嘘と建前に惑わされるといったところでしょうか？女性特有に拗らせている場合があるので何とも言えません。強いて言うなら｢察して欲しい｣というのは拗らせています。
結婚相談所のアドバイザー等に直接指導していただくのが1番良いと思います。

42歳ですよね。今からでも遅くはないです。
結婚相談所のプロのカウンセリングを受けた方が良いです。
pairsにいてお金を使うよりも。

どんな人でも幸せになる権利はあります。
コミュニケーション障害だとしても、それを受け入れカミングアウトした時から道は開けると思います。

もしくは、ここで、pairsからのアドバイスを受けながら、プロフィールと写真を全て最初から作り直すのが良いと思います。

トピ主です。①
・落とすための試験としての面接にも似ますが、違う所は直球で圧迫面接のような質問をしてくる訳ではなく、そういう所まで心中を察するのが当たり前とした上で遠回しに圧迫してくることでしょうか。あなたを連れ歩くことでどんなメリットがあるのか？あなたより優秀な方がたくさんいるのになぜ相手にしなければならないのか？というのを察しなければなりません。
・男性が相手の場合、対等な関係なら問題ありませんが、目上の人(特に人事権のある上司、パワハラをする上司など)にはストレスを感じます。女性と接するときもこの上司と接するような感覚があります。基本的にNoと言われたらそこでお終いという決定権を握っているので目上の人という認識です。総理に忖度して先回りして動く官僚のような気の利き方が必要なのではとは思います。
・並行してプロのカウンセラーの所にも行っておりますが、問題解決に至りません。目に見えない部分を見抜くという洞察力が致命的に低いのではないかと思われます。特に女性は男性に対して気が利くかどうかを試すために敢えて本音を言いませんので尚更です。
相談所の関連会社経由でセミナーも受けております。

トピ主です②
現状わかるのはありのままの自分を受け入れられることはあり得ない事、女性の望む自分ではない誰かに変化することが必要なこと。自分の幸せより女性の幸せを第一に考えるべきであること。女性の望むことはすべて完遂できなければならないこと。
かれこれ20年以上恋活、15年以上婚活してますが、一向に女性の理想に届くよう自身の破壊と創造が進んでいないため、まともにコミュニケーションへの合意も取れないことが殆どです。縦しんばコミュニケーションの機会を得たとしても常に相手の気持ちを考えて最適な言葉を選ばなければ、たちまち機嫌を損ねてしまい不合格とバッサリ切られてしまいます。年齢も年齢なのでとにかく一定水準の関係性が持てるという結果を出したいのですが、人格・スキル・生き様など全方位に渡ってあまりの成長の遅さにただただ焦るばかりです。