メッセージのやり取りについて

私はあえて、そもそも論の立場でコメントさせて頂きます。
あなたは工夫をされ、努力をされていますが、
お相手は割と誠意のない反応を繰り返されてばかり。
その理由とは？
①普段から、そういう人
②文章でのコメントが苦手
③いつも忙しい
④質問に興味が湧かない・答えにくい(あくまでも、その人にとって)
⑤他の男性ともやり取りしている為、必要最小限で返事
——
①〜③は相手側の問題なので、受け入れるか、慣れるかする他ない。
④は、努力できる部分。とにかく試行錯誤。たまには思い切って冒険も。
⑤キープもしくは同時進行。本気で奪いに行くか、様子見するか。
——
さて、会話のキャッチボールで苦労をされているとの事ですが、
最初からそのような状態ですと、先行き不安ですね。
あなたの努力や苦労が相手に伝わっていないのなら、
相手側の知性や感性の問題。
伝わっているのに積極的に反応して来ないなら、相手側不誠実という話。
余談ですが、本命の彼氏と電話中の女性に横から話し掛けても、同様に、ボールペン殴り書きの一文レスポンスが返って来ます。

ものすごく残念ですが、この女性はトピ主様に対してあまり興味がないように感じます。
と、いうより嫌ってくれても構いませんレベル…
女性でも、気になる男性or嫌われたくない男性に対してはもっと考えてメッセージを送ります！
少なくともこんな失礼な文章にはなりません…

やり取りを考えることは素晴らしい向上心だと思いますし、十分に質問投げかけていて偉いと思います。
この女性に関しては
時間の無駄なので、次にいったほうが効率的だと私は思います。

お相手の方が良くないと思います。思いやりがないです。自分が逆にそういう対応をされてたらどう思うかを考えられていないです。
あるいは、残念ですが女性側が乗り気でないのを前面に出していて、自然にやり取りが途切れるのを期待してしているのかもしれないです。

質問者様がどうしてもその方が良いなら、引き続き今のような感じで続けて、相手にハマる話題を見つけるしかありません…

質問やめてみてはどうですか？
相手に続ける意思があれば、こちらへの質問とまでいかなくても、何か他の返事があるかもしれません。
なければ相性悪いか、キープ扱いなのでしょう。
疲れてしまわないように頑張って！

本文を読む限りだと、あなたは十分会話が上手だと思います。
「そういうのに興味があるなら最近〇〇が流行ってますよね！アレも面白そうだと思いませんか！？」みたいに、別のものを提案して話題にしてみたりは…？
私は、会話一つで「しんどいなぁ難しいなぁ」と感じるならその後も楽しみではないので、やりとりを辞めてしまいます。無理は続かないですし。
会話の展開/波長が合ってないそのかたに固執しなくても、他に自然に楽しく話せるかたにシフトして注力する方がいいんじゃないでしょうか？？