微妙なところですね。でもモヤモヤしているのも嫌だと思うので、とりあえず軽く誘ってみては？それで向こうがいまいちな感じなら次行きましょう！頑張って

LINEはツール的に長文や世間話に向いて無いと思います。あと、失敗談なんてネガティブな話も、なんか相手は引いてそうだし。LINEだと必死感が出てキモいんですよね。なんでLINEするんですか？LINEする目的は相手を繋ぎ止めるたいからですよね？必死感が出てると思いますよ。もう会ってるわけで、次に会った時に話せばいいことを全部LINEで話しちゃうのは違う気がしますけど。マッチングアプリの会話と、LINEの会話は別物です。もう会った後のフェーズに入ってます。

リアクションマークなんて、よほど面倒臭いと思わなきゃ送りませんよ…どうでもいい相手専用です。
彼女にとって返す言葉もないくらい面倒臭いか、本当に鬱陶しいレベルだったのでしょうね。
そういったメッセージを送れば、次はブロックされます。

女性が共感してほしいと言うのは、自分語りをしてほしいわけではないです。
彼女の話に気持ちのこもった相槌を送るだけで十分。
そういう女性に自分のエピソード語りは男なのに長文グダグダと面倒臭い、と思われ嫌われる原因なので、やめた方がいいです。

質問者様が悪いわけではありません。
むしろ恋愛に真剣で、これがいいだろうと考えて送ったメッセージだったのですよね。
ただ、お相手はそういう女性だということです。