そもそも恋愛経験少ないってことは誘い方わからんと思うんだわ
出来れば夜になってからシモの話を振るなり、帰りたくないなりの誘導あると多分助かるんじゃないかな
男として誘いを躱されたらそれは“シ”を意味するからな、そりゃ誰だってシにたくはないやん

男性によります。翌日に誘われる可能性もあれば稀ですが結婚までかかる可能性すら0ではありません。

相談者様がご自身のこだわりで誘わない事を否定は出来ませんが、したい願望も同時にお持ちなのであれば"誘わないまでも彼にしたいと思わせるアクション"程度は積極的に行ってもよろしいのではないでしょうか。
(手をつなぐではなく腕を組む、隣に座った際によりかかるなど)

男はヤリタイ生き物です、シャイでも。
あなたからアクションしても問題ないです。
シャイボーイの癖に手は繋げてるわけですから、あれを拒絶するタイプの人間では無さそう。
そういうのを毛嫌いしてる人は、手すら繋げられません。順序としては、キスが先かもです。
多分、童貞かもなので、順序を踏まないと逃げてしまう可能性もありますね。
嫌いで逃げてるわけではないと思うので、順序良くです。
相手の家に遊びに行くとか、密着するイベントをお膳立てすれば、男性も手を出しやすくなると思います。
そういう感じで計画的に近づく女性もいましたよ。