聞かれることはよくありますよ。私がいいねが多いからだと思いますが。
私は普通に答えますが、確かに聞く必要はないですし、私もその質問はしません。
私もあまり聞かれたくはないですからね笑
もう何十人と会ってますなんて言えないので、嘘つくしか無いです。
デリカシーというよりは、それ聞いてどうするの？ですかね。
本当の正直は答えを教えてくれないので、聞くだけ無駄ですよ？
避けた方がいいかということなら、はいということになります。意味がないので。

私もそういう質問をされたことがあります。アプリでのやり取りでも実際会ってでも。
正直、それ聞いてどうなるの？という感想です。聞かれたら答えるし一応相手にも、何人と会ったか同じように質問返しはしますがどうでもいいなと思います。

聞いたところで何の意味もないので、意味はないとは思いますね。一応は過去の恋愛歴のようなもの…ですし。

それと、その女性に当てはまるかはわかりませんが、私ならアプリで出会った話やペアーズで〜等の話を公の場でして欲しくないです。
マッチングアプリでの出会いは以前よりメジャーなものとなりましたし、周りの客が自分達の話す内容を聞いているというのは自意識過剰かもしれません。
それでも、マッチングアプリの話を他の人が聞こえる中で話すのは、ちょっとデリカシーがないかな…と思います。

女性に問いただすように聞くのではなく、
自分は今までに会った男性の中ではどうですかとか、恋愛対象になる人はいましたか？
の様な聞き方をした方がいいのではないかと思います。

私も質問者様のご意見に賛同します
恋愛の話の導入の話題として何ら問題ないと思います
むしろそのような簡単な質問に答えられないのであれば、今後の行く末も良い展開は見込めないでしょう
答えられないということは何かやましいことや、思い出したくない記憶でもあるのでしょう
しかしそれにしたっていい大人ならもっと言いようはあるはずです。　そんな不遜な物言いで、発言後の場の空気も想像できないような人と関わって何かメリットありますか？　心が安らぐようなことがあると思いますか？
性格の合わない人と無理に合わせる必要はありませんよ
さっさと損切りして次いきましょう