初めてお会いした時

面接ではないので、上手く話せたとかは気にしなくても大丈夫だと思いますよ
それに、なんでも話せばいいってものじゃないですし、相手だって当然初対面ですから緊張しているものです
「頑張っている」ってことが伝われば、大体OKですよ
上手く会話をリードしたりは、慣れてきたら普通に出来ると思います
　
それより、デート後に「楽しかったです！ありがとうございます！〇〇さんの印象がとても良かったので、またお話ししたいです」のように送っておけば、「あ、緊張してたみたいだけど、楽しんでもらえてたのか」と相手も安心しますよ

初対面は、誰でもそうだと思います。
もしトピ主さんが 2回目も会いたいのであれば、「前回は緊張して上手く話せなかったので、またお会いした」な内容のメッセージを送ってみてはどうでしょうか？
やらずに後悔より、やって後悔！のほうがイイと思います。

初対面で話が盛り上がらなかった場合は2回目は無いですね。
沢山色んな人に会って経験を積んでいきましょう。

後からこう話せば良かったとか、あのときこう答えればよかったとか
イロイロ思うと思いますが
別に、お笑い芸人に出会いたいわけじゃ無いと思うので
オモシロいとか、ウケる話しとか
相手に無理矢理合わせたり、「すごーい」とか持ち上げたり
そんな事しなくてイイと思います。
それより、他の方もおっしゃってましたが、あなたの言葉で
「楽しかったので、次もお会いしたいのですが、来週とかどうですか？」
とか聞いてみるのがイイと思いますよ。

意外と相手も、同じ事考えているかも知れませんし
大丈夫ですよ。がんばってください。