手を繋ぐだけにしても何にしても、女性からの印象で評価は180度変わるものです
よほど好意的なイケメン相手なら「手を繋いだりしてくれなかった、脈なし？」とか不安になるかもしれませんが、それ以外は女性は男性へ恐怖心を持ってるところからスタートなので概ねリスキーです
　
なので、少なくとも最初は無難にいった方がいいかもしれません