マッチングで初めてお会いするのはドキドキしますよね…！
わたしは今まで何人かお会いしたことありますがお金の話は1度も話題に上がったことはありません。
個人的には会ったばかりでお金の話になると身構えてしまいますね?ライトに「貯金とかしてる？」ぐらいだったら真面目な方なのかの判断材料で聞く可能性はありますが、具体的にどのくらいとかどんな感じとか聞かれたら怪しいと思います。
でも、やはり第三者が介入して更に異性という点は私も引っかかると思います。
まだ、彼女に好意があるのなら会ってみるのも良いかと思います。ですが、また別の方が入ってきたりお金の話が持ち上がった際は今後ご縁は作らない方が良いかと思います…。

姉の彼氏?
詐欺の匂いしかしないけど、興味があるなら逃げる準備だけは整えて楽しみましょう。

デートの最中に姉の彼氏が登場するのは普通に変です。知り合って間もない他人が貯金とかの話はもっと変です。2回目のデートで会うのはもっともっと変です。どうして２回目のデートでも会うことになったのか、そもそも初回で会うことになったのか話の流れが分からないので断定はできませんが勧誘の可能性もありますので注意して下さい。大丈夫とは言えません。

関わらない方がいいかもですね
一応、男性にも美人局的な詐欺はあるようなので

怪しいですね

どう考えても姉の彼氏じゃなくて、グルやろ。
目的は不明でも、まともじゃないです。
1回目のデートでその男性が出て来た時点で、デート中断してさっさと帰ります。
(その女性の兄の可能性もありますが、100歩譲って、心配なら黙って影から見守るくらいにするべきです)