歳下男性とのやり取り

女性が引っ張る形でも嫌がる男性は少ないと思います
強いて言うなら、そんなにやる気がない(他の女性が気になっている)とか、元々リードするタイプではなくておまかせ状態か、ですね
　
前者はアプリではよくある事ですし、後者は投稿者さんとしてどう思うか次第です
良さげな相手でゲットしたいという事であれば頑張る、でよいと思います

年齢問わず奥手で女性をデートに誘うのが苦手な人もいるし、
彼もそういうタイプなんじゃないでしょうか…？

脈なしだったらデートに来ないと思うし、
女性側がデートを提案したりするのが嫌でなければ
グイグイいってみてもいいんじゃないかなーと思います。

女性からグイグイ行って引かれるって発想が分からない。嬉しいに決まってるやんけ。女神様かよって思うレベルよ
そら男からすれば「(自分からいけるならやっとるわ！でもミスった瞬間全てが終わる。しかも絶対に上手くいく方法が分からない。自分から行ってなんの意味が！？てか、どうすれば！？)」ってのがほとんどよ。最初からリード出来る男なんているわけがないんだから、ちょっとずつ提案したりすればいいのでは？

リードするのが苦手だから歳上と付き合いたい男は一定数います。自分も若ければ相手が多少上でもまだ綺麗だし。2回目あなたが払ったという事ですが、3回目は半分貰ったらいいと思います「〇〇円貰っていい？」ってサラッと言いましょう。

私は相手がリードしてくれて、高い店ばかり行くのに会計は割り勘って厄介な男に引っかかった事がありますが、あなたが店決めれるなら自分の家から近くリーズナブルで負担の少ないお店を選べるし案外その方が楽かも。