頼りない自信がないと言われました

これなら人に負けない、人に自信もって言える、ってものを一つでいいので、身に付けるといいんじゃないかな。
それが突破口になると思います。

男性だけじゃなく女性の友人もそうなんですが、この人自分に自信無さそうだなと感じるのは人の顔色を伺いすぎている点ですかね。
気を遣うのと顔色を伺い続けるのは違うと思うので、もっと相手のやりたいことと自分のやりたいことを擦り合わせて二人でどんな風に過ごしていきたいかを意識するといいんじゃないでしょうか。

今のままでは何をやってもダメだと思います。
あなたは他人を好きになる前に自分自身を好きになってください。
相手から言われたことは気にしても意味がありませんよ。
デートや告白など、自分から女性にアプローチしたことに意味があるんです。
たまたま今回は上手くいかなかったけど、俺はよくやったと自分を褒めてあげてください。
他人にどう思われるかではなく、自分がどうありたいかという評価軸に切り替えましょう。