男性側もお誘いのタイミングは悩むもので、例えば「早いタイミングだと女性に警戒されるのでは？」とか「まだ相手の女性の温度感が低く見えるので、今お誘いはやめておこう」とか、そういうことは考えたりしますね
　
女性からのお誘いは引いたりしないので安心してください
強いて言うなら、「新宿歌舞伎町のぼったくりバーに誘導された」とかの美人局事件とかもあったりするので、マイナーなバーとかはやめておくとよいです(普通は気にしなくて大丈夫ですが)

どうしても会いたいなら提示して良いと思います。それで相手が乗り気でないようなら、それまでかと。

20往復もしてたら、次の段階に進みたいですよね。
男性も早すぎて引かれてもとタイミング見計らってる人多いと思いますので、トピ主さんから会う話をするとトントンと話し進みそうですけどね？
それで引くくらいなら脈無しじゃないかと。
もしくは、次の休みの予定を聞いてみるとか、それとなく誘って欲しいオーラ出してみては。