奢る頻度

私自身は全部奢りでもいいのですが、とはいえこの辺に正解はありません
お互いが良ければなんでも良いでしょうし、投稿者さんのケースも全然ありだと思いますよ

私の場合は、食事などは全額私が払いますが、それだと申し訳ないといってくれる女性に対しては、カフェなどの軽食の時に払ってもらいます。
お付き合いするまではこの感じで、付き合ってから、まず金銭的に将来も見据えてどうしていこうかと話し合いを設けていました。

相手の女性が本命ではないのならどっちでもいいのではないでしょうか
女性は皆んな、私も出します的な事を一回は言いますが、本当に割り勘や奢りを受け入れられた時点で脈なしだと判断します
デート代が払えない＝経済力、将来性、包容力が無い男性だと判断します
最近の女性は気にならない方も増えている様ですが、人気のある女性なら、金銭的にも大切にしてくれる男性を選びます

お互いが良ければどんな形でもいいと思います。
私の場合は、年上年下関係なく、デート代は全て男性が支払ってくれています。何回目までとかはなく、関係が続く限りですね