決めてもらいたいタイプかもしれないですね
　
まぁ、よくある「男性は答えを出したがるもの、女性は会話を楽しみたがるもの」みたいなのもあるかもしれません
話を進めたい気持ちを堪えて、傾聴の姿勢で頑張ってください

それはイライラしますね笑

話が脱線する前に、「日時をはっきり決めたいんだけど、答えてくれないかな？」と少し強めに言ってみるとか。それでもダメならもう諦めては？

そもそもこういうのって相性だと思います。日程を決める時点でスムーズに行かないのなら、あまりご縁がないんじゃないかなと感じました。

私は相手の女性に共感できます。
責任を押し付けてきたり、細かいことを何回も聞いてくる男性って苦手です。
会話が苦手なのはあなたの方だと思いますよ。
時間や場所に問題があればちゃんと言うので、決めて欲しいです。
直接はっきりしない男性は嫌だと伝えると角が立つので、遠回しにして会話を続ける努力をしているのに汲み取ってくれないんですね。
こちらもあなたの文章を読んでいてイラッとしました。
ご自身の会話力を棚に上げないでください。

たまに会ってるなら、性格のような気がします
会う気がない人は返事しません
自分本位な人であることは確かでしょうね
頭に思い浮かんだことをただ喋ってるだけです
気遣いというのは、持ち合わせてないタイプ
でも、会ってるならわかませんか？
会ってる時でも自分本意とか

あー、よくある男女の受け答えの違いってやつですね。
おそらくどれでもありません。

結論としては女性とはそういう受け答えをする生き物だからです。
物事を進めるよりも自分の感覚の共有の方が優先度が高いのです。
女性からすれば「なぜ話題を広げたのに拾わないの？」と思っています。
なぜ拾わないのか。
男性とはそういう受け答えをする生き物だからです。
共有よりも計画を進める方が優先度が高いからです。

もちろん質問者様があげた候補の中のどれかかもしれませんが、基本的に上記の場合が多いと思います。
あまり悪く思わずに「そういうものなのだ」と優しく受け止めてあげてください。
受け止めた上で、質問者様がやったように頃合いを見て男が話を戻してやれば良いのです。本当に会話が苦手ならなおさらです。
嫌がらせや、デートが嫌になったパターンだったらどのみち予定を合わせる段階で「その日は予定ある」とかいって回避してくるでしょう。

原因はいろいろ考えられますが、聞く限りそのイライラは早いうちに我慢の限界が来ると思いますから、お相手が明確にNOと言わない限りは主導で決めちゃうスタンスでストレス溜めないのをおススメしたい。

働いててもその辺ダメな人はダメなんで(仕事の企画会議等でそれじゃ…だよね？)そこは無関係だと思います。