メッセージのやり取りがつまらないならおそらく会ってもつまらないと思うのだ。誘いたくないなら無理して誘わなくてもいいと思うのだ。

メッセージのやりとりがつまらなくとも、会えば楽しい人はいました。ただ誘ってこないタイプの人は2回目も自分からはなかなか誘ってきません。ただ連絡は毎日してきますし、ここ気になってる〜とかは言ってくるんですが誘ってはきませんし、総じてメッセージはつまらないです笑 

お相手は慎重派のようなので、質問者様のようにリードしてほしい受け身なタイプとは合わないと思います。
他の人に取られる前に自分が誘いたい！と思うほどの相手でもないのに無理やり頑張ると、私ばっかり…という気持ちになります。
たとえ付き合っても冷めるの早いと思いますよ。

男性も同じく、ちんたらしてる女性には躊躇しますよ。
先のことはわかりません。
誘えばいいです。待ってる方が面倒ですよ。
2回目がモタモタしてるやつなんて、興味ないからモタモタしてるんだから、その時は切りましょう。

男性にばかりリスク取らせるどころか、リスク取らないと文句つけることに違和感すら抱いていない精神はどうかと思いますが
　
まぁ、いつもこちらから誘うような空気感にはなりがちだと思います

誘ってほしいって素直に言って欲しい。ぶっちゃけ成功体験も無いのに自信つけるとか無理ゲーなことこの上ねーよw
自信持って失敗したケースだって良くある話だし

やりとりがつまらないということは、相手もあなたがつまらないと思ってるはずです。
盛り上がってないわけで、同じ文章量なんでしょう。
そういうのお互い様ですよ。
あなたがつまらない、話を広げない、質問しない等ですね。
そういうのが続いてた場合、相手がどんな人か窺い知れないので、誘いようがないです。