わかりやすいくらい見込みないです。
察しましょうよ、若いから慣れてないのかもですけどね。
100%無理なので、さくと切り捨てることをお勧めします。

判断が難しいですね…例については完全スルーではなく言葉通り無理しないでという風にも取れますし、有給取得も人によって重さはかなり違いますし…

ひとまず例文そのままのような感じで誘っていると仮定すると
・どこに行くのかが分からない
・休めたら会いたい＝休めない可能性がある、頑張って有給を取ろうとしている
などの印象を受けますので、例えば

「前回言ってた〇〇があるお店見つけて行ってみたいなと思ったんだけどどう？〇日〇日〇日のどこかで行けそうな日ってあるかな？」
などと、行く場所や候補日の提示をしてみてはいかがでしょう。
また、有給について突っ込まれたら「年内に〇日分消化しないとなんだよねー」などと言ってみるとお相手からしたら罪悪感も少ないのかなと思います。

相手は会いたいと思っていないと思うのだ。