好きだと伝えればいいです。そうしなくても、思い遣ったり、何か手作りなものをプレゼントしたりと、心のこもってるようなことをすればいいと思います。女性全般引っ込み思案で男性が動くのを待ってるだけで何もやらない人はそこそこいるような気はしますね。アプローチは女性からもしていいわけです。その彼は恋人繋ぎをしたり、頭をポンポンしたりするようなアプローチはもうしてるわけですから、あなたも何かアプローチしたらいいのにって思います。

もし、仕事終わりのついでではなく、休日に、貴方に対して時間と労力を割いているなら、好意はありますね。（真剣味がどれ程あるかはさて置き）
休日に、女性に時間を割くという行為は、普通の男性であれば、好意の現れです。貴方が抱いておられるそのポジティブな思いや考えをお伝えすれば、また距離が縮まるでしょう（もちろん、異性交遊に慣れた男、不誠実な男は例外です。そのような男性だと、まだ遊びの可能性は拭えません）
幸運をお祈りします。