敬語外しましょ！じゃなくて。
僕の方が年下なので、敬語じゃなくて良いですよ！と言ってみれば？
そこでわかったよ、じゃああなたもタメ語で大丈夫だよ！となるかもしれません。
いえ、大丈夫です…となったら警戒してるか、男性慣れしてないかですね。

こんな些細なことを言いづらいと言ってるうちは上手くいきません。
その遠慮が相手にも伝わってるんじゃないですか？
敬語を外して欲しいなら、自分から言うべきです。

そういう人もいますし、アプリですから最低限の警戒心はあるものでしょう
　
少しずつ打ち解けていけばよいかと思います

付き合うまでは普通は敬語ですよ
私が利用して時が夏休みの頃でしたが1月生まれで誕生日来てないか1個下の年齢で出てしまうので○○年世代ですと書いてました。
年上年下関係なしでタメ口いきなり使われるのも嫌ですし、自分も年下でも使わないですね、

コメント失礼致します。

不安に思われるかもしれませんが１度や２度のデートであれば敬語という方は性別問わず珍しくありません。
相談者様が「敬語はどうしても嫌！」という訳でなくその女性と真剣なお付き合いを望むのなら、気にせずに様子を見ても良いのではと思います。

また、年下だから敬語を外しましょうと言いにくいとありますが、むしろ年下だからこそ「私は年下なので○○さんは敬語でなくても大丈夫ですよ」と言えるのではないでしょうか？
(自分は敬語のままで、相手から「〇〇さんもタメ口でいいよ」と言われたら外す感じで)

素敵なご縁がありますように。

しゃべり方はその人の育った環境とか性格によると思うから気にしなくてもいいと思うのだ。警戒はまだしているとは思うのだ。

自分の知り合いの女性にどんな相手にも敬語を使う人がいたので一概に警戒されてるとも言い難いかと思います。

何回かやり取りをして様子を見ながら判断する必要はありますが、単に奥ゆかしい方の可能性もあることを念頭に置いて接してあげればお互いにとって良いんじゃないかと。