他愛のない会話を面白いと感じるかも、他愛のない会話と感じているのかも人それぞれです。
盛り上がるに越した事はないですが、つまらないかな？を過度に意識するよりも『相手に興味を持つ』を意識して会話するのがいいと思います。
プライベートの詮索ではなく、どういう物事が好きとかどういう事が苦手とか…
自己開示の苦手な女性だと好きな事への話題も盛り上がりに欠ける可能性もありますが、自分の好きなものに対して興味を示してくれたり教えてほしいと言われて嫌な人は少ないと思うので。

会う約束をしたら、お互い雑にはなりますね。

>メッセージはこんな感じのままでいいのかな？つまらないとか思ってないかな？

えーと、どうでもいいですよ、それ。気にしない方がいいです。それ絶対質問しちゃダメなやつです。
女は弱い男はゴミだと本能で思ってます。
最初その質問をしたら、答えてはくれるかもしれないですが、そのうち態度がよそよそしくなって面倒になってドタキャンされたりします。
無理して話を繋げる必要もないですし、相手は返事してくれてるので、急がず騒がす淡々としてればいいですよ。

約束をしたあとならだいたいそんなもんです。ドタキャン防止がメインなので。
ただ、約束後のメッセージでも盛り上がる人もいるのでそういう人はフィーリングが合うのかなって思ってます。
初回デート前ならあまり聞きすぎて当日話す事なくなった！ってならない程度で軽ーく会話続けるでも全然いいと思います。

むしろ他愛ない会話でもしないと本当に飛ばれる率上がりますので。