自分から誘えば？
男は生理等だったとしても断られたらトラウマになるほど傷つきます
初回ならなおさらです
問題ないことがわかったら次回からは男から来ます

別に普通かと思います
「男は狼」とはよく言いますが、「そういう男もいるから男性全般気をつけましょうね」というだけで、実際に男性全体が性欲の塊とかではありません
というか、女性が男性の性欲を勘違いしているだけです
　
スキンシップもとられているようなので、気にすること無いのではないでしょうか

断言は出来ませんが恋人らしい事をしている上でそういった行為が無いのであれば、大事にされているor似たようなものですが嫌われたくないという気持ちが強いのかなと思います。
(他の可能性があるとすれば稀ですが性欲が控えめとか)

比較的長めではあると思いますし交際までの期間にもよるでしょうが、タイトルのような"奥手すぎる"という事は無いのかなと思います。
マッチングアプリでは交際はするもののすぐに性的な関係を迫り、したらor飽きたらすぐ別れるといった付き合うように見せかけるヤリモクなんてものも時折耳にしますから、猶更でしょう。

進み方は人それぞれですが、お相手が慎重かもしれないかつ相談者様が現状不安になさっているのなら、女性から誘う又はそれとなく話題を出してみる事は決して駄目な事ではありません。
色々悩みはあるかと思いますが、良い選択が出来る事をお祈りしています。

そんなにしたいなら、ゴムを用意して、彼の前で服を脱いじゃえば、いくら奥手でもしてくださいって言ってるようなもんだから、たぶんイチコロだと思うのだ。それでも来ないのなら、ボクは知らないのだ。

魅力がないならキスなどはしないと思いますし付き合ってないと思います。
相手も慣れていないか、大事に思っているのでは？
進めたいなら、進めていいよというアクションを起こす事。何事も男性がリードすべきという風潮になりがちですが、男性からしたら勇気が要るし不安もあります。女性からのアシストによって安心出来るので、『私は大丈夫ですよ』という気持ちを伝えてみてください。