こんにちは(*^^*)
私はペアーズで3人の男性に会いました。（ちなみに今お付き合いしている人は、最後にお会いした方です。）

私は自分から誘えないので、美味しい物が食べたいだとか、海鮮が好きだとか、遠回しなお話をして、お誘いしてもらいました。（どの方も一ヶ月位だったと思います）
あちらもお誘いしたいのかも、誘い易い環境を作るとか…
きっと他愛ない会話をしてくれる男性なら、優しくて貴女に合わせてゆっくり進めているのかも。
思い切ってお誘いしてあげるのも勿論ありだと思います。
ご参考までに。

その気持ち分かります。
でも、メッセージだけじゃ分からないことが沢山あるし相手も少なからずそう思っていると思いますので、ここは思い切って切り出してみては？
それで、連絡が途絶えてしまうような事があるなら、そのお相手は結局その程度って事で気持ち切り替えていくしかないかなと思います。
何もしなかったら何もないまま、ずっとメッセージだけになってしまいますし。

きっとお相手の方も同じような気持ちでは？
ずっと会わないままの関係で終わりにしたいとは思ってないはず。
私は、自分から誘ったり、メールの中で誘いやすいカンジ…例えば、今度の休みはする事がない。とか、話しの流れで実際の私は違うかもよ？みたいな話しをもってくと、じゃあ、会ってみる？って流れになることも（笑）
きっと、誘いたいけどタイミングが掴めないのだと思います。
コッチから誘うのもアリだと思います！
頑張ってください(*^^*)

僕はすぐに会いたいタイプです。会ってみないと分からない、という思いなので。
誘って断られる人と連絡をとり続ける意味はありません。
またタイミングによって会える／会えないはあると思いますが、それを見ぬくことは不可能です。結局、誘ってみないと分かりません。
ということで誘いましょう。
「好きなお酒（ご飯）なんですか？」→返信くる→「じゃあ一緒にそれ飲みにいきましょう」とかね。