「女性」が喜んでくれるデートを考えて、実際に行動に移しましょう。
確かに女性はあなたが言うようにリードされたいと言う思いはあるものです。お店や時間をすべて男性に決めて欲しい女性もいます。
対して、2人で決めたいと言う女性もいます。
女性が何を望んでいるのか、関係を深めながらリードできたらいいですね。

デートのセッティングで言えば、
「何か食べたいものある？」あたりから聞いて、特にリクエストなければあなたのオススメを2,3出して「こういうのなんかどう？」と聞いてみてはどうでしょう？
食べたいものが決まれば、次は場所、場所が決まれば営業日も考慮して日付を決めやすくなりますから、それを繰り返して決めていくとか。
このやり取りで「全部決めてもらった上でアリかナシかだけ回答したいひと」「一緒に考えたいひと」「明確な好みがあって逆提案してくるひと」のタイプが見分けられると思います。先の回答にあるように、その人が望むようにされたらいいと思います。

本番でのエスコートとなると、あまり気負う必要はないと思います。
せいぜい移動するときは道案内するとかお店のドアを開けてあげるとか、店員をあなたが呼ぶとか、その程度じゃないでしょうか。(駅についてからどれに乗ればいいんだろうね、なんて調べ始めるのはやめてください)