帽子着用レストランはあり？

一般的には屋内での帽子の着用は非推奨にあたりますね
投稿者さんにとって許せないラインだったのであればそれでいいのでは無いでしょうか
少なくとも投稿内容からみるに、それ以外のところでも気に入らないところはあったのでしょうし
　
別れ際に言う、言わないであれば、今回のケースでは言わなくて良かったかと思います
帽子の着用だけでいうと、近年は若干グレーなとこもあるので

まず着用する側として意見を。
室内帽子取る取らない問題は結構古くからあり、ハットの本場イギリスでも「屋外でのみ帽子を被るのは紳士である。室内でも被る者は紳士を目指す者である(未熟である)」なんて警句があったりします。
その人が紳士を目指す者だったのか、それとも単なるオシャレアイテムと考えていたのかによりますが、話を聞く分に単なるオシャレアイテム扱いでしょう。言っても良かったとは思いますが効果があったとは思えません。
　
次に店員側としての意見を。
お客様がお食事をお楽しみ頂けるのならばそれが一番です。
おそらく、いいレストランのスタッフは結構棒立ちしている時間が長く、余裕がありそうに見えるかと思います。ですが、飲食業界の常で実際はめっちゃ忙しいです。それを優雅に見せるためせわしなく動かないだけです。
常に見られている立場なので、お客様の服装をジャッジする余裕なんてありません。お帽子を被ったままお食事をされるぐらい、なんでもないです。店側のことは気にしないでください。

確かに。こちらには質問するけど、自分の事はヒ・ミ・ツ!って…おっさん、可愛くはなかった。繋がれた手を振りほどいても握ってくるし、他人一緒のエレベーターでキスしようとするのガードして、いい加減にしろって感じでお誘い断ったデート３回目。こちらの意思は要らない、周りなんて関係ない方でした。居酒屋は煙草や油の臭いするからって嫌っていたのも、帽子の為だったのかも。紳士ではありませんでした。

私の男友達にもいつも帽子着用の人がいます。

私は理由を聞いたこともないし、気になりません。
最近のお店の人もそこまで気にするとも思えません。

聞くと「おしゃれの為」と言うかもしれないけど、他に理由があるのかもしれないし、そこまで踏み込んでいいのかもわからないので、あえて聞きません。

個性と思ってる感じです。