100%必ずしもそうとは言えませんがデートのために自分なりに一生懸命、鏡の前で服装を考えて当日に挑むと思われます。(少なくもと私はそうです笑)
なのに「田舎のおばさんみたい」という一言はかなり傷つくと思います。
人により価値観は違いますので相手の服装が自分の好みではなかった場合はもう少しオブラートに包んだ言い方で「ズボンもいいけどスカートの方が女の子らしくて可愛いし好きだな」とかその服装を褒めた後に〇〇(自分の好みの服装)の方がもっと良いと言うと傷つくことなく相手の服装を指摘できると思います。
私も女ですが女性は難しいですよね笑

うーん、彼女の外見が好きなのですか？

彼の服のセンスがいやなら、私なら一緒に買い物をしてプレゼントします。

女性のファッションの流行ご存知でしょうか？あなたのためにオシャレしていたつもりなら、がっかりしませんか？相手の容姿や服装に口出しは、よほど互いに遠慮ない関係がなければ無粋です。ただ、他にも要因があったのではありませんか？謝罪の機会すら与えられていないのですから、怒るよりもっと否定的な状態でしょう。まだ2回目ですから、よほど短気でなければ、あなたに好意があれば他にいいところがないか我慢して探すでしょう。切られたなら様子見も必要ないという事だと思いますよ。次に意中の方が出来たら、慎重に大切にしてあげてくださいね。

私の意見ですが私もそう言われた傷ついてしまい連絡しなくなると思います>_<
もし自分の好みではなかったのなら逆に洋服屋さんとか一緒に見てやんわりと自分の好みを伝えた方が傷つかないとおもいますよー
例えばこうゆう服装が好みなんだよねーとか？

ないわー。。
好みじゃなくても可愛いねって言えるくらいの男になってください。
その子にとっては勝負服というか今一番気に入っている服を着て行ったと思いますよ？
好みじゃないかどうかは付き合ってから言えばいいんじゃないかな？

私は相手の好みに合わせないので言われても変えませんが。。
男性に合わせるのが好きな子もいるからそういう子が良いかもしれませんね。

おすすめしませんが、もしどうしても言いたいのなら。。
その服も可愛いけど◯◯さんてこういう服も似合いそうだよね！
かなぁ？
とにかく着てる服を否定しないことです。

失敗したことは経験になるので、それで良しということで諦めてください。
女性は一旦こいつダメだと思ったらまず許さないものなので気にしても仕方ないですね。
それと、女性の服装が好みでなくても、それをかえてくれなんて言う権利はあなたにはありませんよ？
それ自体がとても失礼です。

デート後連絡が途絶えたとのことですが、あなたはその思い当たる点についてどこかで謝りましたか？
そんな酷いことを言われたら私も連絡はしないと思います。その場で似合う服を買ってくれるわけでもないのによく言えましたね。
まず、何故自分の好みを押し付けるのか、意味がわかりません。