逆に質問ばかりされる側です。
興味がないから質問しないんです。
私は質問され続けてうっとおしくなりました。
しかもすぐ謝ってくるから、ますますうっとおしくなるんです。
参考までに。

いいと思いますけど、質問してこない時点であまり興味持たれていないのでは？

それは止めた方が良いと思います。
多分今の状況だとお相手の方は貴方にそこまで興味がない状況なんだと思います。
そんな時にそんな質問されたら引いてしまうかもしれません。
相手の興味ある話題について、自分の体験とかを盛り込めば、そのことについて相手から質問してもらえるかもしれないですよ！

相手が聞きたくなるような事、興味ありそうな事を言えば良いのでは？

失礼かも？ですがあえていえば相手に何か質問ありますか？って言われたら困りませんか？

僕も今メッセージのやり取りを3名の方としてますが聞いたり聞かれたりでそのメッセージの中に気になる内容がだいたいあります。

もしくは話し終わらせた時に自分はこんなの好きですとか答えます。

へぇ〜そうなんですね。って返ってきてその後連絡無ければ興味無いけどとりあえずメッセージのやり取りしてるだけ？とも取れると思います。

キープされてるか見極めてみてはいかがですか？
もしそうであれば失礼ですよね。