いつからタメ口になるか

いつからと言うより、徐々にではないかと思います。

お互いある程度話してからですね

付き合う前で良いと思いますよ。あと無理してタメ語にすることもありません。
僕は基本、自然とそうなるように少しずつ崩してますけど、面倒なときは直球でタメ語にしたいと伝えます。