4回タイミング合わない時点でナイかな。
私もダブルブッキングしてしまってリスケしたことありますが、そっとブロックされました。
ブッキングしちゃったのは、デートではなくイベントと…だったのですが…
会ったことないからこそ辞めるべきと判断してもいいかと思います。無理して時間をかけて会っても、合わなかったら嫌じゃない？好展開してもそのあともずっとタイミング合わなかったらそれはそれで嫌だし。きっと

2回ドタキャン後にブロックを経験したことありますよ。基本的に気分屋なので追わないのが基本ですね。ドタキャンに警戒心をあらわにするとブロックされます。私の方は事情があり、どうしてもドタキャンされたくないイベントでした。今考えるとこういう気分屋に重要なイベントを設定するのがそもそもの間違いでしたね。女友達を急遽誘えて事なきを得ましたが。2回はドタキャンしないだろうという常識で考えてしまいました。多分、当日に行く気分ではなくて、ドタキャンも一回してるから、「怒られる」と思ってブロックしたのでしょう。単純に当日になってなんか行きたくないとか思ったのでしょう。気分屋なだけなので会ったら対応が変わるはあり得ます。急がない、片手間、会う場所はお金のかからないカフェと決めましょう。ドタキャンする人の困るところは事前にキャンセルしたかったら言ってねが通用しないところ。まぁ個人的にはそういう人と金輪際関わりたくないので1回ドタキャンしたらブロックに方針をかえました。ドタキャンするやつは何度でもしますし、簡単にブロックして来ますので、あなたからブロックして終わらせるはありかもしれません。

キープというより本人の性格だと思います。
本当に出会いたいと思う人が自分でもよくわかっていないのかな。
決断力や相手の心情を想像する力のある人は、迷っていてもちゃんと約束守って出会おうとします。

適当にやりとりしといて、実際会えたらどうするかまた考えたらいいのではないでしょうか。