体の関係は既にありでしょうか？
そうだとしたら、遊び相手か既に付き合っているつもりかも。僕は告白して付き合ったことはありません。不安なら、女性の方から、私たちってどういう関係？、って聞いてみると良いと思います。気があれば、もう付き合ってるよ、あるいは、好きだから付き合おう、っていうと思います。

関係がまだない場合、半年継続的に会っているわけですよね。5回以上あっているなら、ただの友達であなたのことを彼女対象と思っていないか、超奥手、のどちらかですね。どちらか見極める必要ありますが、全者ならどうにもならないし、後者なら、自分たちの関係についてどう思っているのか、彼女いるのか、彼女と何するのか、色々探ってみて行けそうだったら告白したらよいと思います。あるいは中途半端な関係に引きずられるつもりはない、と言うのも手。