どんなデートを重ねていくかにもよります。
仕事後に軽く飲むだけ、週末にランチをするだけみたいな短いデートが多いなら5回くらいですかね。そのなかで一度は半日くらい一緒に出かけて過ごせたら気持ちはだいたい決まってきます。
まあとりあえず付き合わなきゃわからない！みたいなタイプの女性なら3回目で良いんじゃないでしょうか。