初めて会う

嫌がりはしませんが、背伸びしているお店は行かない方がいいですね…

大丈夫？払おうかってなると次に会うのが疎くなちゃったいますね…

そう思うなら、初めから自分払うって宣言した方がいいと思います

その女性の価値観によります。
｢男性が奢ってくれて当たり前｣
｢よく知らない人に奢られるのは嫌｣
｢割り勘がいい｣
と人により様々です。
学生と社会人なら社会人が多めに出すのが普通だと思いますし、お互い楽しい時間を過ごすのだから割り勘でいいと思います。人の何倍も食べて飲みまくるなら別ですが。
本人に聞いてみるのがいいと思いますよ。
お会計の前に席を外したり、お会計時に積極的に財布を出さなかったら奢って欲しいタイプである可能性が高いです。
男性を立てたい女性だとお会計後にお店を出てから男性に自分の支払い分をお渡しする人もいます。