こちらから誘うべきでしょうか？

女性からご飯の誘いをしても全然いいと思います！男性は今度行こうと言う割に中々日程の調整はしません。こちらから言わないと行動してくれません。私が体験した事ですが(笑)メッセージのやり取りが続いているのであれば好意的ではあると思います。勇気を出してお誘いしてみましょう！

あなたが進展させたいと思っているのであればあなたからアプローチをかけるべきだと思います。
何事も男がするべき女がするべき、などかくあるべき論は非常に男女ともにうんざりしていると思います。

どちらからいいねしたかはあまり関係ないのでは？ いつか行こうは言ってからどれ程経ったか次第かなと思います。とりあえずいつか行こうと言ってみて、その反応からどの程度女性側が会うことに積極的かを測る人は多いでしょう。逆に、いつか行こうと言ってからそのまましばらくやりとりを続けても改めてのお誘いがないのなら、男性の方が会うことに積極的ではないのかなと。具体的に言えば既にもっと気になる人がいるとか。メッセージの早さはもちろん大きな判断材料ですが、それだけに惑わされ過ぎてもいけないと思いますよ。

本人じゃないのでわかりませんが、私なら｢いつか飲みにいこうね｣と言われた時に誘いますね。どちらが誘うべきってことはないと思います。