予約が出来るお店で、どうしてもそのお店が良い時や満席を避けたい時には予約しておくのがスマートだと思います。

予約しなくて大丈夫だと思いますよ！有名店とかでしたら別かもしれませんが....。自分の場合、初回はチェーンの喫茶店やファミレスが多いです。混んでたらお相手と相談して別の店に行くとか、そんな感じでいいと思います^^

あなたは優しくて気づかいができる素敵な方ですね。場所にもよりますが軽くお話して長居するようでなければ予約は必要ないかと思います。

お茶くらいなら不要ではないでしょうか？ただ、混み合う人気店なら何店舗か他にピックアップしておいた方が吉です。