髪型を変えた女性への褒め方

例え好意を持っていなかったとしても、容姿の変化を誉められて嬉しくない人はいませんよ！
髪切ったんだね、いいじゃん！似合ってる！
くらいのラフな感じに誉めて差し上げたらいかがでしょうか？

連絡取り合っていても素っ気なくて脈無しが確実なら褒めない方がいいかもしれませんよ。そんな男性に見られてる気持ち悪いと嫌がられるだけかもしれません。どうしても褒めたいのでしたら、すれ違いざまに、雰囲気変わったね、いい感じ！ぐらいでサラッと言えばいいのでは？

私もこの間かなり髪を切りました。
きっとうわべだろうな〜、と感じながらも『似合ってるよ！』と言われると嫌な気持ちにはならなかったです。似合っていたら、素直に伝えれば良かったと思います。

質問した者です。アドバイス頂きましてありがとうございます。今後の参考にさせて頂きます。自分とそのお相手は卒業で離れてしまいますが、今後また好きになった方が現れた時に思い出してみようと思います！

「髪、凄くいいよ！」と髪の毛を切ったことには敢えて触れない作戦にすれば、絶対褒めなくてはならないので後がありません。
言わざるを得なくなると思います。
私は、髪の毛切る度に、好きな人が事細かく見ていてくれた事を最近知って嬉しくなりました(何故、毎回言ってくれなかったのかとも思いました)。
私の場合は相手が好きな人でしたが、嫌いな人でない限り褒められれば嬉しいと思います。
頑張って下さい！