逆ならどうですか？
彼女が自分の分だけ買ってたら？
モテるモテないではなく残念な人という認識です。

あなたなら、一緒にドライブに行く女性が飲み物を自分の分も用意してくれるのと、自分の分だけ持って来て飲んでいるのとどちらが好感持つか考えれば分かると思いますが。

運転手が男性ならば、女性から用意したり買ってきたりするものだと思います。
運転して下さった事へのささやかな感謝の気持ちです。

自分だったら、休憩時にコンビニに寄って何か飲むって聞きますね。最初から飲み物を用意していたら、生ぬるくなってしまいますからね。

こちらの分も用意してくたさっていると嬉しくなりますし、気が効く人という好印象です。ですが、私も事前に買っていて被ったり、こちらが飲めないものを用意してくださった方もいたので用意してくださるなら無難にお茶かコンビニ等に寄る提案をしてくださっても嬉しいです。