最初のメッセージ

私なら返信に困るのでスルーします。
ノリよく返信することに苦痛でなければ相手に合わせて良いと思いますが…

素直に褒め言葉として受け取りましょう
男性もお世辞を言うことはもちろんありますが、とはいえその真偽は重要ではなく、褒め言葉を素直に受けとって喜んでくれるか？を見ています
斜に構えて疑いまくる女性だと「面倒くさい女性」と見られます

挨拶とまともに出来ない人はちょっと無理なのでスルーします。

私ならひとまず、「ありがとうございます♪」と返します。
トピ主さんとしては相手の言葉遣いであったり、その内容に既に違和感を抱いているのですよね? その時点でもう相手とは感覚が合わないと思いますので、徐々にフェードアウトするのがいいのではないのでしょうか。

相手が適当にメッセージ送っている以上、トピ主さんも適当に「なにが？」とでも返しておけば良いのではないですか？
自信持って大丈夫です！質問の内容もスッと入ってきます！

最初のメッセージから馴れ馴れしい男性って失礼とかそんな概念がない常識の概念がずれている人だと思います。貴方が不快感を感じないなら相性が合うと思いますが、疑問に思う相手ならスルーされてはどうですか？私ならブロックします。

確実に地雷だと思うので、静かに非表示かブロックした方が無難かと思います。