甘え下手

まだお付き合いする前だし、距離感があっても全然大丈夫だと思います！私は人見知りで面と向かっては、相手の方のことを褒めたりすることができなかったので、デート後のLINEでありがとうと一緒に優しくしてくれてうれしかったよと伝えていました。後悔しておられるなら、後からフォローしておいたらいいんじゃないかなと思います。

例の内容は甘えるとは関係無いと思いますが、自立心の強さがあるのかもしれませんね
「甘える」とは少し趣向を変えて、「頼る」を意識してはどうでしょうか？
例えば、世の男性がデートの払いをしたがるのは「女性へ甲斐性をアピールしたいから」で、ようはアピールしたいポイントがあるわけです
まず、「あ、この男性はこんな自分をアピールしたいんだな」を見極め、ポイントを定めて極力言葉で返しましょう
投稿の例で言えば、つまづいた時に手を差し出してくれたら「優しい男性だとアピールしたいんだな」と判断し、「ありがとうございます、〇〇さんはお優しい男性なんですね」みたいに感謝の言葉をかえします
上手くポイントが見極められない、上手い言葉が出て来なければ日常の中で練習です
男とプライドは切っても切れない関係にあり、うまく自信を持たせてやれば99%の男性は容易に惚れてくれます、頑張ってくださいね

上記の内容が甘え下手？に該当するかは分かりませんが…男性も頼ることが苦手な印象はありますね。性格上、大丈夫とか平気が口癖ではないですか。克服の仕方ではないですが、デート終わりに一緒の時間を過ごせて楽しかったとか、○○さんと居るときが一番楽しいです、とか伝えてみてはどうでしょうか。気持ちを素直に伝えるのが甘え上手の近道ですよ。